一つのApple IDで複数端末でApple Musicを同時再生させる方法ですが、
結論は、Apple Musicのファミリープランにすればよいです。

通常の個人プランまたは学生プランの場合は、
一つのApple IDで複数端末で再生をすると、
後から再生した端末で音楽が再生されて、
先に再生された端末で音楽が停止します。

個人プランが980円で、ファミリープランが1480円と値上がりますが、
1階で家族が聞いている時に、2階の部屋で音楽が聴ける。
また外に出かけている人、家にいる人が音楽を聴けるのは、
便利ですね。
遠慮しなくて（いちいち再生中かな？と確認しないのがいい）楽です。

これでApple Music体験が捗ります。